到江西赣州府拜候陶爷，并打探小姐姻事来回报。
老仆领了主命，即日起身。迤逦来至半路，只听得往来行人纷纷传说赣州山贼窃发，领兵同知陶某失机了。那老仆心中疑惑，又访问从赣州来的人，都说陶同知失机，被兵道题参解任待罪，家眷先回来了。老仆探得此信，一路迎将上去，逢着官船便问。又行了几程，见有一只座船停泊河干，问时，正是陶同知的家眷船。老仆连忙上到船上通候，陶家的家人说道：“老爷还在任所候旨，家眷先回。今老夫人因小姐有恙，故泊船在此延医看视。”老仆细问陶公任所之事，家人备述陶公因不许木家姻事，触怒了木兵道，被他借端调遣，以致失误军务，几乎丧命。小姐惊忧成疾，扶病下船，今病势十分危笃，只怕凶多吉少。
正说间，忽闻船中号哭之声，说道：“小姐不好了。”一时举舟惊惶，家人们打发老仆上了岸，都到前舱问候去了。那老仆见这光景，只道小姐已死，因想道：“主人差我去通候陶爷，实为小姐姻事。今小姐既已变故，我便到赣州也没用。不如仍回杭州寓所，将此事报知主人，别作计较。”遂也不再去陶家船上探问，竟自奔回。
此时黄生场事已毕，正在寓所等揭晓，见老仆回来，便问如何回得恁快，老仆道：“小的不曾到赣州，只半路便回的。”黄生问是何故，老仆先将半路上遇见陶家内眷的船，探知陶公为小姐姻事与木家不合，以致失事被参，现今待罪任所的话说了一遍。黄生嗟叹道：“木家父子这等没礼！然陶公虽被参，不过是文官失事，料也没什大罪，拼得削职罢了。幸喜不曾把小姐姻事误许匪人，你还该到他任所面致我殷勤之意，或者他就把姻事许我也未可知。如何半路就回了？”老仆道：“相公还不晓得，小姐惊忧成疾，扶病登舟，到了半路，病势甚笃。“黄生吃惊道：“原来如此！如今好了么？”老仆道：“相公休要吃惊，小姐已不好了。”黄生大惊道：“怎么说？”老仆道：“小的正在船上探问时，忽闻举舟号哭，说道‘小姐不好了’。因此小的不曾到赣州，一径来回报相公。”黄生听罢，跌足大哭，老仆苦劝不住。黄生哭了一场，叹息道：“我只指望婚姻早就，偕老百年，谁知好事难成，红颜薄命，一至于此。”因取出小姐所题诗笺，一头哭，一头吟。吟罢，又叹道：“我与她既无夫妇之缘，便该两不相遇，老天何故，又偏使我两人相窥相慕，彼此钟情耶？”呆想了一回，又拍案恨道：“我姻事已垂成，都是木家父子作耗，生巴巴地把小姐断送了。如今回想昔日隔篱偷觑、即席题词、红叶暗传、赤绳许系这些情景，俱成梦幻矣！”说罢又哭。正是：
未偶如丧偶，将弦忽断弦。
回思桥上影，疑是梦中仙。
黄生正在寓中悲恨，忽然人声鼎沸，一簇人拥将进来，报道：“黄相公中了解元！”黄生闻报，虽是悲喜交集，却到底喜不胜悲。及闻木一元也中了，又与他同房，一发心中疑忌。打发了报人，饮过了鹿鸣宴，少不得要会同年，拜座师。乐公、白公见黄生丰姿俊雅，矫矫出群，甚是欢喜。白公有意为女儿择配，等黄生来谒见时，留与细谈。问起他缔婚何姓，黄生惨然道：“门生曾与敝年伯陶隐斋之女议婚，不幸未聘而卒。”白公惊道：“原来陶寅翁的令爱已物故了，他前日原说有病。不知贤契几时与他议婚来？”黄生道：“敝年伯赴任后，年伯母在家择婿，曾蒙心许门生。”白公点头道：“怪道前日木家求婚，他说要等夫人到来商议。”黄生听了“木家求婚，”四字，遂恨恨地道：“木家夺婚不成，借端陷害敝年伯，致使他令媛中道而殂，言之痛心！”白公道：“木家求婚一事，我曾与闻，却不知陶老夫人已属意贤契。至于后来生出许多变故，此虽木公作孽，然亦数该如此。今贤契既与木生有年谊，此事还须相忘。”黄生道：“多蒙明训，但老师不知木生的为人最是可笑。”白公道：“他为人如何？”黄生便备述双虹圃抄诗脱骗，及面试出丑之事，白公沉吟道：“看他三场试卷却甚清通，若如此说来，连场中文字也有些情弊。 我另日亦当面试之。”黄生道：“门生非好谈人短，只因他破坏我婚姻，情理可恶，故偶道及耳。”白公道：“陶家姻事既成画饼，贤契青年，岂可久虚良配。老夫有一小女，年已及笄，虽或不及陶家小姐才貌，然亦颇娴闺范，不识贤契亦有意否？”黄生谢道：“极荷老师厚爱，但陶小姐骨肉未寒，不忍遽尔改图。”白公笑道：“逝者不可复生，况未经聘定，何必过为系恋？贤契既无父母，我亦只有一女，如或不弃，即可入赘我家。”黄生见白公美意倦倦，不敢固辞，乃道：“老师尊命，敢不仰遵。但门生与陶氏虽未聘定，实已算为元配，须为服过期年之丧，方好人赘高门。”白公道：“贤契如此，可谓情礼交至，但人赘定期来年，纳聘须在即日。我当即遣木生为媒，使之奔走效劳，以赎前愆。”黄生称谢而道别，回到寓所，想道：“承白老师厚意，我本欲先去吊奠陶小姐，少展私情，然后与白家议姻。今老师又亟欲纳聘，只得要依他了。但不知白小姐容貌比陶小姐何如？论起陶小姐之美，有一无二，除非前日天竺寺所见这个美人，庶堪仿佛，只怕白小姐比她不过。”又想道：“前日所见这女子，是江