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集贤院事，兼前职，诏曰：“官制入三品者例外除，以卿遇事敢言，议论忠谠，故特留之。”时右丞相高琪当国，人有请榷油者，高琪主之甚力，诏集百官议，户部尚书高夔等二十六人同声曰：“可。”云翼独与赵秉文、时戩等数人以为不可，议遂格。高琪后以事谴之，云翼不恤也。二年，拜礼部尚书，兼职如故。三年，筑京师子城，役兵民数万，夏秋之交病者相籍，云翼提举医药，躬自调护，多所全济。四年，改吏部尚书。凡军兴以来，入粟补官及以战功迁授者，事定之后，有司苛为程式，或小有不合辄罢去，云翼奏曰：“赏罚国之大信，此辈宜从宽录，以劝将来。”
是年九月，上召云翼及户部尚书夔、翰林学士秉文于内殿，皆赐坐，问以讲和之策，或以力战为言，上俯首不乐，云翼徐以《孟子》事大、事小之说解之，且曰：“今日奚计哉，使生灵息肩，则社稷之福也。”上色乃和。
十一月，改御史中丞。宗室承立权参知政事，行尚书省事于京兆，大臣言其不法，诏云翼就鞫之，狱成，廷奏曰：“承立所坐皆细事，不足问。向大兵掠平凉以西，数州皆破，承立坐拥强兵，瞻望不进。鄜延帅臣完颜合达以孤城当兵冲，屡立战绩。其功如此，而承立之罪如彼，愿陛下明其功罪以诛赏之，则天下知所劝惩矣。自余小失，何足追咎。”承立由是免官，合达遂掌机务。
哀宗即位，首命云翼摄太常卿，寻拜翰林学士。正大二年二月，复为礼部尚书，兼侍读。诏集百官议省费，云翼曰：“省费事小，户部司农足以办之。枢密专制军政，蔑视尚书。尚书出政之地，政无大小，皆当总领。今军旅大事，社稷系焉，宰相乃不得预闻，欲使利病两不相蔽得乎。”上嘉纳之。
明年，设益政院，云翼为选首，每召见赐坐而不名。时讲《尚书》，云翼为言帝王之学不必如经生分章析句，但知为国大纲足矣。因举“任贤”“去邪”、“与治同道”“与乱同事”、“有言逆于汝心”“有言逊于汝志”等数条，一皆本于正心诚意，敷绎详明。上听忘倦。寻进《龟鉴万年录》、《圣学》、《圣孝》之类凡二十篇。
当时朝士，廷议之际多不尽言，顾望依违，浸以成俗。一日，经筵毕，因言：“人臣有事君之礼，有事君之义。礼，不敢齿君之路马，蹴其刍者有罚，入君门则趋，见君之几杖则起，君命召不俟驾而行，受命不宿于家，是皆事君之礼，人臣所当尽者也。然国家之利害，生民之休戚，一一陈之，则向所谓礼者特虚器耳。君曰可，而有否者献其否；君曰否，而有可者献其可。言有不从，虽引裾、折槛、断鞅、轫轮有不恤焉者。当是时也，姑徇事君之虚礼，而不知事君之大义，国家何赖焉。”上变色曰：“非卿，朕不闻此言。”云翼尝患风痹，至是稍愈，上亲问愈之之方，对曰：“但治心耳。心和则邪气不干，治国亦然，人君先正其心，则朝廷百官莫不一于正矣。”上矍然，知其为医谏也。
夏人既通好，遣其徽猷阁学士李弁来议互市，往返不能决，朝廷以云翼往议乃定。五年卒，年五十有九，谥文献。
云翼天性雅重，自律甚严，其待人则宽，与人交分一定，死生祸福不少变。其于国家之事，知无不言。贞祐中，主兵者不能外御而欲取偿于宋，故频岁南伐。有言之者，不谓之与宋为地，则疑与之有谋。至于宰执，他事无不言者，独南伐则一语不敢及。云翼乃建言曰：“国家之虑，不在于未得淮南之前，而在城既得淮南之后。盖淮南平则江之北尽为战地，进而争利于舟楫之间，恐劲弓良马有不得骋者矣。彼若扼江为屯，潜师于淮以断饷道，或决水以潴淮南之地，则我军何以善其后乎。”及时全倡议南伐，宣宗以问朝臣，云翼曰：“朝臣率皆谀辞，天下有治有乱，国势有弱有强，今但言治而不言乱，言强而不言弱，言胜而不言负，此议论所以偏也。臣请两言之。夫将有事于宋者，非贪其土地也，第恐西北有警而南又缀之，则我三面受敌矣，故欲我师乘势先动，以阻其进。借使宋人失淮，且不敢来，此战胜之利也。就如所料，其利犹未可必然。彼江之南其地尚广，虽无淮南岂不能集数万之众，伺我有警而出师耶。战而胜且如此，如不胜害将若何。且我以骑当彼之步，理宜万全，臣犹恐其有不敢恃者。盖今之事势与泰和不同。泰和以冬征，今我以夏往，此天时之不同也。冬则水涸而陆多，夏则水潦而涂淖，此地利之不同也。泰和举天下全力，驱飐军以为前锋，今能之乎？此人事之不同也。议者徒见泰和之易，而不知今日之难。请以夏人观之，向日弓箭手之在西边者，一遇敌则搏而战、袒而射，彼已奔北之不暇，今乃陷吾城而虏守臣，败吾军而禽主将。曩则畏我如彼，今则侮我如此。夫以夏人既非前日，奈何以宋人独如前日哉。愿陛下思其胜之之利，又思败之之害，无悦甘言，无贻后悔。”章奏不报。时全果大败于淮上，一军全没。宣宗责诸将曰：“当使我何面目见杨云翼耶？”
河朔民十有一人为游骑所迫，泅河而南，有司论罪当死，云翼曰：“法所重私渡者，防奸伪也。今平民为兵所迫，奔入于河，为逭死之计耳。今使不死于敌而死于法，后惟从敌而已。”宣宗悟，尽释之。哀宗以河南旱，诏