将作大匠宇文恺叛东都，降于密。东至海、岱，南至江、淮郡县，莫不遣使归密。窦建德、硃粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等并随使通表于密劝进，于是密下官属咸劝密即尊号，密曰：“东都未平，不可议此。”
及义旗建，密负其强盛，欲自为盟主，乃致书呼高祖为兄，请合从以灭隋，大略云欲与高祖为盟津之会，殪商辛于牧野，执子婴于咸阳，其旨以弑后主执代王为意。高祖览书笑曰：“李密陆梁放肆，不可以折简致之。吾方安辑京师，未遑东讨，即相阻绝，便是更生一秦。密今适所以为吾拒东都之兵，守成皋之扼，更求韩、彭，莫如用密。宜卑辞推奖，以骄其志，使其不虞于我。我得入关，据蒲津而屯永丰，阻崤函而临伊、洛，吾大事济矣。”令记室温大雅作书报密曰：
顷者，昆山火烈，海水群飞，赤县丘墟，黔黎涂炭。布衣戎卒，锄櫌棘矜，争霸图王，狐鸣蜂起。翼翼京洛，强弩围城；ＡＳ幛周原，僵尸满路。主上南巡，泛胶舟而忘返；匈奴北炽，将被发于伊川。辇上无虞，群下结舌，大盗移国，莫之敢指。忽焉至此，自贻伊戚，七百之基，穷于二世。周、齐以往，书契以还，邦国沦胥，未有如斯之酷者也。天生蒸民，必有司牧，当今为牧，非子而谁？老夫年余知命，愿不及此，欣戴大弟，攀鳞附翼。惟冀早应图箓，以宁兆庶。宗盟之长，属籍见容；复封于唐，斯荣足矣！殪商辛于牧野，所不忍言；执子婴于咸阳，非敢闻命。汾、晋左右，尚须安辑，盟津之会，未暇卜期，今日銮舆南幸，恐同永嘉之势。顾此中原，鞠为茂草，兴言感叹，实疚于怀。脱知动静，数迟贻报，未面灵襟，用增劳轸。名利之地，锋镝纵横，深慎垂堂，勉兹鸿业。
密得书甚悦，示其部下曰：“唐公见推，天下不足定也！”于是不虞义师而专意于世充。俄而宇文化及率众自江都北指黎阳，兵十余万，密乃自将步骑二万拒之。隋越王侗称尊号，遣使授密太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，令先平化及，然后入朝辅政。密将与化及相抗，恐前后受敌，因卑辞以报谢焉。化及至黎阳，与密相遇，密知其军少食，利在急战，故不与交锋，又遏其归路。密遣徐世勣守仓城，化及攻之不能下。密知化及粮且尽，因伪与和，以弊其众。化及弗之悟，大喜，恣其兵食，冀密馈之。后知其计，化及怒，与密大战于卫州之童山下，密为流矢所中，顿于汲县。化及力竭粮尽，众多叛之，掠汲县，北趣魏县。其将陈智略、张童仁等率所部兵归于密者，前后相继。初，化及留辎重于东郡，遣其所署刑部尚书王轨守之，至是轨举郡降密。密引兵而西，遣使朝于东都，执弑炀帝人于弘达献越王侗。侗召密入朝，至温县，闻世充作难而止，乃归金墉城。
时密兵少衣，世充兵乏食，乃请交易，密初难之，邴元真好求私利，屡劝密，密遂许焉。初，东都绝粮，兵士归密者日有数百，至此得食，而降人益少，密方悔而止。密虽据仓而无府库，兵数战皆不获赏，又厚抚初附之兵，由是众心渐怨。武德元年九月，世充以其众五千来决战，密留王伯当守金墉，自引精兵就偃师，北阻邙山以待之。世充军至，密遂败绩，裴仁基、祖君彦并为世充所虏，密与万余人驰向洛口。世充围偃师，守将郑颋之下兵士劫叛，以城降世充。密将入洛口仓城，邴元真已遣人潜引世充，密阴知之，不发其事，欲待世充兵半渡洛水，然后击之。及世充军至，密候骑不时觉，比将出战，世充军已济矣。密自度不能支，引骑而遁，径赴武牢，元真竟以城降于世充。
密将如黎阳，或谓密曰：“杀翟让之际，徐世勣几至于死，今向其所，安可保乎？”时王伯当弃金墉，保河阳，密以轻骑自武牢归之，谓伯当曰：“兵败矣，久苦诸君！我今自刎，请以谢众。”伯当抱密，号叫恸绝，众皆泣，莫能仰视。密复曰：“诸军幸不相弃，当共归关中，密身虽愧无功，诸君必保富贵。”其府掾柳奭对曰：“昔盆子归汉，尚食均输。明公与唐公同族，兼有畴昔之遇，虽不陪从起义，然而阻东都，断隋归路，使唐公不战而据京师，此亦公之功也。”众咸曰：“然。”密又谓王伯当曰：“将军室家重大，岂复与孤俱行哉！”伯当曰：“昔汉高诛项，萧何率子弟以从，伯当恨不昆季尽从，以此为愧耳。岂以公今日失利，遂轻去就？纵身分原野，亦所甘心。”左右莫不感激，于是从入关者尚二万人。高祖遣使迎劳，相望于道，密大喜，谓其徒曰“我有众百万，一朝至此，命也。今事败归国，幸蒙殊遇，当思竭忠以事所奉耳！且山东连城数百，知吾至此，遣使招之，尽当归国。比于窦融，勋亦不细，岂不以一台司见处乎？”及至京师，礼数益薄，执政者又来求贿，意甚不平。寻拜光禄卿，封邢国公。
未几，闻其所部将帅皆不附世充，高祖使密领本兵往黎阳，招集故时将士，经略世充。时王伯当为左武卫将军，亦令为副。密行至桃林，高祖复征之，密大惧，谋将叛。伯当颇止之，密不从，因谓密曰：“义士之立志也，不以存亡易心。伯当荷公恩礼，期以性命相报。公必不听，今祗可同去，死生以之，然终恐无益也。”乃简骁勇数千人，著妇人衣，